Holger Simon bekam im Alter von 16 Jahren den ersten Fagottunterricht. Er studierte Orchestermusik in Würzburg (Eberhard Buschmann), am Mozarteum Salzburg (Milan Turkovic) und Mannheim (Alfred Rinderspacher). Schon während des Studiums spielte er in namhaften Orchestern in Österreich und Deutschland als Aushilfe. Nach Engagements am Theater Oberhausen und bei der Philharmonia Hungarica wechselte er 1991 als Fagottist in das Orchester der Deutschen Oper Berlin. Dort wurde er 1996 zum Berliner Kammermusiker ernannt.

1994 gründete Holger Simon seine Firma „Simon Fagottrohre“. Er verkauft seitdem erfolgreich seine Rohre für Fagott und Kontrafagott an mehr als 450 regelmäßige Kunden weltweit. Er gab außerdem Meisterklassen und Workshops nicht nur für Fagott sondern auch für Fagottrohrbau in Berlin, Barcelona, Malmö (Musikhögskolan) und London (Guildhall School of Music and Drama). Von 1996-2001 studierte er neben seinem Hauptberuf den Diplomstudiengang Kulturmanagement an der Fernuniversität Hagen. An der Fernuniversität Hagen studierte er außerdem noch den Studiengang Betriebswirtschaftslehre, den er im Jahre 2007 mit dem "Betriebswirt" abgeschlossen hat.